Чилтърн Ридж Уинтър 50K е ултрамаратон с една обиколка, стартиращ и завършващ при крикет клуба в Бъркхемстед. Стартът е в 8:00 сутринта, а маршрутът е 50 км през Чилтърнс – зимната/есенната версия на събитието Чилтърн Ридж.
Трасето минава по известните пътеки в Чилтърнс, включително дълги участъци от Риджуей – една от най-известните пътеки в региона. Обиколката преминава през Хъртфордшър, Бъкингамшър и Бъдфордшър, с дървесни пътеки, открити пространства и хълмист терен, което го прави много различен от равните шосейни стартове.