Ultraløbet Ærø "Route 66" er et 66 km langt ultraløb, der går rundt om Ærø. Starten er i Marstal ved Ærøhallen, og løbet er blevet afholdt siden 2018. Man kan løbe solo eller i hold på to eller tre, og der er en cutoff på 10 timer.
Ruten følger Kyststien langs den sydlige del af øen ned til Søby, tæt på Vitsø. Derefter går den over i Ø-havssti og vender tilbage mod Marstal via den nordlige side, hvor man passerer Ærøskøbing. Der er blandet terræn med asfalt, strand, stier og bakker, og nogle steder skal man over hegn med trin. Markeringen følger Ø-havssti og Kyststien, men der er også tape eller malede pile, hvor det er nødvendigt. Der er to forsyningsstationer ved ca. 24 km og 44 km med drikke, slik, bananer, salt, chokolade og kage. Den sidste station har også skinkesandwiches. Man skal selv have en sammenfoldelig kop, for der er ikke engang engangskopper.