Chiltern Ridge Winter 50K er en single-loop ultramarathon, der starter og slutter ved Berkhamsted Cricket Club i Berkhamsted, Hertfordshire. Løbet går af sted kl. 8:00, og ruten er en 50K-tur gennem Chilterns – altså den kolde, vintervenlige version af Chiltern Ridge.
Ruten følger de klassiske Chiltern-stier, med lange strækninger på The Ridgeway, som er en af de mest kendte ruter i området. Der er både skovstier, åbne landskaber og kuperet terræn, så det bliver helt anderledes end en flad vejløb. Ruten krydser Hertfordshire, Buckinghamshire og Bedfordshire, så der bliver masser af variation.