Der Halloween Trick or Trot Run ist ein kleiner Halloween-Lauf auf Chicagos Lakefront Trail. Man kann zwischen 5K, 10K und einem Halbmarathon wählen, dazu gibt es noch eine Familienmeile und eine virtuelle Option. Er ist für Läufer und Walker gedacht, alle Paces sind willkommen. Kinder dürfen mit einer Begleitperson teilnehmen, und die Startgruppen sind begrenzt, um das Teilnehmerfeld überschaubar zu halten.
Die Streckendetails werden den Teilnehmern per E-Mail zugeschickt. Der Lauf findet auf dem Lakefront Trail im Viertel Uptown in Chicago statt. Die Zeitmessung ist optional und ohne Chips; man kann eine App nutzen oder sich von den Koordinatoren helfen lassen. Im Ziel gibt's für alle eine Medaille, ein Shirt, ein Handtuch oder ein Giveaway, plus Halloween-Süßigkeiten. Wer sich spät anmeldet, bekommt das Shirt eventuell nach dem Event per Post. Sind Startgruppen ausverkauft, wird zur Teilnahme am virtuellen Lauf oder zur Warteliste ermutigt. Der Veranstalter koppelt die nach dem Lauf geloggten Meilen auch an Spenden für wohltätige Zwecke.