Chiltern Ridge Winter 50K on yksilöinen 50 kilometrin kierrosjuoksun kilpailu, joka lähtee ja päättyy Berkhamsted Cricket Clubilla Berkhamstedissä, Hertfordshiressä. Kilpailu alkaa kello kahdeksalta aamulla, ja reitti kulkee Chilternsissa, toimien Chiltern Ridge -tapahtuman talvisena/autumnaisena versiona.
Reitti seuraa Chilternsissa tunnetuilla poluilla, mukaan lukien pitkiä osuuksia The Ridgewayltä, joka on alueen merkittävimpiä reittejä. Kierros kulkee Hertfordshiren, Buckinghamshiren ja Bedfordshiren maaseudun läpi, sisältäen metsäpolkuja, avoimia maisemia ja vaihtelevaa maastoa – ei siis mitään tasaisen tien juoksua.