A Milano21 félmaratont novemberben rendezik meg, Milánó belvárosát átszelve. A gyors pálya azokra való, akik PB-t akarnak futni, vagy akik a város látogatását szeretnék a futás tempójában. A versenyben 21 km-es félmaraton, 10 km-es és 3x7 km-es váltó futás is van, mindkét hosszúságban versenyző és nem versenyző kategóriákkal.
Az útvonal a főbb látnivalók mellett vezet: Parco Sempione, a dóm, a Castello Sforzesco, a Darsena és a Monte Napoleone. Milánóban a futás nagyon népszerű, a statisztikák szerint itt van a legmagasabb futó arány a lakosságnak, így a verseny a klubfutóktól a időfutóktól a helyi résztvevőkig és a városnéző vendégekig mindenkit megkínál.