Chiltern Ridge Winter 50K is een single-loop ultramarathon die start en eindigt bij Berkhamsted Cricket Club in Berkhamsted, Hertfordshire. Je begint om 8:00 uur en rent een 50K route door de Chilterns, eigenlijk de winterversie van de Chiltern Ridge.
De route volgt bekende Chiltern-paden, met lange stukken The Ridgeway, die hier wel een toproute is. Je loopt door het platteland van Hertfordshire, Buckinghamshire en Bedfordshire, met boswegen, open uitzichten en wat heuvels — zeker geen vlakke wegrace.