De Winchester Half Marathon start en finish bij het Guildhall in het centrum van Winchester, dus je begint direct vanaf een van de bekendste gebouwen van de stad. Het is een weg-halfmarathon met een massastart in de ochtend, chip timing, nummerjes die je voor de race krijgt, en je mag luistertjes dragen. Georganiseerd door Winchester Youth Counselling, dus het geld gaat naar jeugd-geestelijke gezondheidszorg — niet zo'n pure commerciële race dus.
De route combineert historische Winchester met rustige platteland, maar het is wel een heuvelachtige loop met zo’n 95 meter stijging, dus geen PB-route. Je loopt langs of langsbij bekende plekken zoals St Catherine’s Hill, de Winchester Cathedral en het standbeeld van King Alfred the Great, en het gaat zelfs naar het dorpje Hursley. Op dezelfde dag is er ook een 1km Kids Fun Run, en lokale clubs en groepen kunnen helpen met marshalen, donaties of event-credits krijgen.