Chiltern Ridge Winter 50K er en single-loop ultramaraton som starter og slutter ved Berkhamsted Cricket Club i Berkhamsted, Hertfordshire. Løpet går av stabelen klokken 08:00 på en 50K rute gjennom Chilterns, og er egentlig bare den kalde årstidens versjon av Chiltern Ridge.
Ruta følger kjente Chiltern-stier, med lange partier på The Ridgeway, som er en av de mest kjente stiene i området. Løypa går gjennom Hertfordshire, Buckinghamshire og Bedfordshire, med skogstier, åpne utsyn og kupert løype. Det er ikke noe flatt løype, men en blanding av skog, åpent landskap og litt opp og ned.