Winchester Half Marathon starter og slutter utenfor Guildhall i sentrum av Winchester, med start rett fra en av byens mest kjente offentlige bygninger. Det er en vanlig halvmaraton på vei med massestart om morgenen, chip-timing, nummer på lårbånd og lov til å bruke øretelefoner. Arrangementet er organisert av Winchester Youth Counselling, og pengene går til støtte for ungdomspsykiatriske tjenester – så det er ikke bare en vanlig løpearrangement.
Ruta går gjennom historisk Winchester og rolig landsbygd, med en del bakker og ca. 95 meter i stigning. Det er ikke en flat løype, så det blir ikke en PB-dag. Man kommer forbi kjente steder som St Catherine's Hill, Winchester Cathedral og statuen av King Alfred the Great, og løypa går ut til landsbyen Hursley. Samme dag er det også en 1 km Kids Fun Run, og lokale klubber og frivillige kan hjelpe til med å marsjere, ta imot donasjoner eller få arrangementskreditt.