Milano Half Marathon, známy ako Milano21, sa koná v novembri a prechádza cez centrum Milána. Trať je rýchla, takže je ideálna pre ty, ktorí chcú zlepšiť svoj čas, ale aj pre tych, ktorí chcú vidieť mesto pri bežeckom tempe. Na programu je polmaratón (21 km), 10 km a 3x7 km štafeta. V oboch hlavných disciplínach sú kategórie pre súťažiacich aj pre rekreantov.
Trasa vedie okolo najznámejších milánskych pamiatok: Parco Sempione, Dóm, Castello Sforzesco, Darsena a Monte Napoleone. Preteká sa v meste s najväčším podielom bežcov na obyvateľov, takže je to ideálna príležitosť pre klubových bežcov, časovcov, miestnych aj turistov, ktorí chcú vidieť mesto z iného pohľadu.