Chiltern Ridge Winter 50K är en ultramaraton med en enda loop som startar och slutar vid Berkhamsted Cricket Club i Berkhamsted, Hertfordshire. Start är klockan 8:00 på morgonen, och loppet går på en 50K-sträcka genom Chilterns – en vintervariant av Chiltern Ridge.
Sträckan följer befintliga stigar i Chilterns, med långa partier på The Ridgeway, en av regionens mest kända leder. Loopen går genom landsbygden i Hertfordshire, Buckinghamshire och Bedfordshire, med skogsstigar, öppna utsikter och kuperad terräng – helt annorlunda än ett platt väglopp.