BigNightOut Winchester startuje od atletického stadionu v Winchesteru po setmění, takže od začátku potřebuješ hlavovou nebo hrudní lampu. Je to večerní trailový běh v okolí Winchesteru v Hampshire, s trasami 22 km a 12 km po stezkách, cestách a označených off-road úsecích. Trasa je vyznačena fluorescenčními směrovými značkami, ale lepší je mít si stáhnutý GPX, protože značky někdy zmizí nebo je někdo posune.
Dlouhá trasa vede z města na South Downs Way, stoupá na Cheesefoot Head, pokračuje přes Fawley k Morestead a projde vojenským územím u Deacons Hill, než se spojí s kratší trasou na Pilgrims Trail. Oba směry se pak vracejí k Winchesteru přes St Catherine's Hill a pak jdou po Itchen Way podél řeky zpět na stadion. Akce je na sebe-stačné zimní trailové běhání: musíš mít alespoň 500 ml tekutiny, oblečení na proměnlivé počasí a startovní číslo si vyzvedneš přímo na místě před startem.