BigNightOut Winchester starter løberne fra Winchester Athletics Track i mørke, så der skal være hovedlampe eller brystlampe med fra starten. Det er et aftensløb i terræn tæt på Winchester i Hampshire med 22 km og 12 km distancer på stier, travellers ways og markerede off-road-sektioner. Banen er markeret med fluorescerende skilte, men det er stadig en god idé at have GPX-filen med, da skiltene kan være flyttet eller ændret.
Den længste rute går ud fra byen og op på South Downs Way, stiger til Cheesefoot Head, går videre over Fawley mod Morestead og bruger MOD-området ved Deacons Hill, før den møder den kortere rute på Pilgrims Trail. Begge distancer løber tilbage mod Winchester via St Catherine's Hill og følger så Itchen Way langs floden tilbage til atletikbanen. Løbet er lavet til selvforsynende vinter-terrænløb, så der skal være mindst 500 ml væske med, tøj til skiftende vejr, og startnumre hentes på stedet før løbet starter.