Die Challenge Kaiserwinkl-Walchsee ist ein Half-Distance Triathlon, der jedes Jahr in Walchsee stattfindet, genauer gesagt in der österreichischen Kaiserwinkl-Region in Tirol. Seit 2010 ist das Rennen Teil der Challenge Family World Series. Das Hauptevent läuft im üblichen Middle-Distance-Format ab: 1.9 km Schwimmen, 90 km auf dem Rad und 21 km Laufen. Auch Staffel-Teams können antreten. Am Event-Wochenende gibt es zusätzlich noch Aquabike, Challenge Women, Aquathlon und Challenge Junior Rennen, da kommen also nicht nur die Solo-Langdistanz-Triathleten auf ihre Kosten, sondern ganz viele verschiedene Teilnehmer.
Die Schwimmstrecke ist eine einzige Runde im Walchsee, einem Trinkwassersee, der direkt am Fuße des Kaisergebirges liegt. Die Wassertemperaturen liegen beim Rennen meistens zwischen 20 und 24°C. Beim allerersten Event waren 766 Einzelstarter und 65 Staffel-Teams dabei. Das Rennen war auch schon Austragungsort für österreichische und europäische Middle-Distance-Meisterschaften. Giulio Molinari und Frederik Funk haben jeweils drei aufeinanderfolgende Siege geholt, aber in unterschiedlichen Zeiträumen. Die aktuellen Streckenrekorde liegen bei 3:36:01 für Männer (von Frederic Funk) und 4:03:38 für Frauen (von Julie Derron). Viele Teilnehmer hängen an ihren Start gleich einen Kurzurlaub im Kaiserwinkl dran. Die Veranstalter weisen Radfahrer aber darauf hin, dass sie im Training in den Dörfern und an unübersichtlichen Kurven vorsichtig sein und die Geschwindigkeit reduzieren sollen.