Der Wiener Höhenstraßenlauf startet oben am bewaldeten Leopoldsberg und schickt uns dann die Wiener Höhenstraße entlang, die ja die längste Straße der Stadt ist. Der ist jedes Jahr am ersten Samstag im Oktober und wird schon seit 1949 gelaufen. Das Hauptevent ist ein ziemlich hügeliger 14.3 km Punkt-zu-Punkt-Straßenlauf, also keine Stadtrunde, und die Strecke ist währenddessen komplett für den Verkehr gesperrt.
Die Strecke geht über eine historische Straße an den Hängen des Wienerwaldes, mit Granitpflastersteinen und krassen Serpentinen, das fühlt sich eher an wie eine Alpenstraße als ein normaler Stadtlauf. Es geht dabei ungefähr 110 metres bergab, bevor man dann auf der Leichtathletikbahn am Sportplatz Marswiese ins Ziel kommt. Das Starterfeld ist eher überschaubar, meistens so ein paar Hundert Leute, und wer bei der Siegerehrung dabei ist, kommt in eine Verlosung. Den Preis gibt's aber nur persönlich vor Ort.