Der Sibilla Trail startet im Zentrum von Montemonaco, einem kleinen Ort in der Provinz Ascoli Piceno, und schickt uns Läufer direkt in den Monti Sibillini National Park. Dieses Trail-Running-Event im Juli geht um 9:00 Uhr los. Es gibt einen wettkampforientierten 26 km Lauf mit 1.600 m Höhenmetern, dazu eine 10 km Option mit 500 m Anstieg und einen 6 km Spaziergang für alle, die die Berglandschaft lieber ohne Rennstress genießen wollen.
Die Hauptstrecke führt vom Ortszentrum weg, durchquert die bewohnte Gegend und führt dann mitten ins Herz der Sibillini-Berge innerhalb der Gemeinde Montemonaco. Der längere Lauf folgt dem „Fairies“ path, einem Pfad, dessen Name die lokale Sibillini-Folklore rund um den Monte Sibilla widerspiegelt. Organisiert wird das Ganze von AVIS Ascoli Marathon, Total Training, Flipper Triathlon Ascoli und Space Running ASD, mit Unterstützung der Gemeinde, Pro Loco, lokalen Vereinen und vielen freiwilligen Helfern.