Der Montepulciano Run ist eine dreitägige Laufserie, die Anfang Oktober in Montepulciano, Provinz Siena, Italien, stattfindet. Hier gibt es sowohl Wettkämpfe als auch entspannte Läufe und Spaziergänge, sodass für Vereinsläufer, Gelegenheitsläufer, Spaziergänger, Kinder und Begleitpersonen, die es ruhiger angehen lassen wollen, etwas dabei ist. Auf dem Plan stehen die Wettkämpfe Lumediluna Urbantrail (6.6 km), La Nobile Corta und La Nobile Lunga. Dazu kommen noch die entspannten Optionen Lumediluna, Nobilipassi, der Mini Montepulciarun für Kinder, Nordic Walking (17 km) und Montepulcian Onfoot (17 km).
Die Strecken durch Montepulciano und die umliegende toskanische Landschaft mit Weinbergen, Olivenhainen und Hügeln nahe dem Val d'Orcia sind ein echtes Highlight. In der historischen Altstadt gibt es Renaissance-Straßen und alte Steingebäude, während auf dem Land Weingüter und Feldwege warten. Schon zum dritten Mal findet das Event statt und verbindet die Weinkultur von Montepulciano mit dem Laufsport. Man kann auch Weingüter besuchen und dabei architektonisch besondere Weinkeller und Landgüter besichtigen. Die Veranstalter bieten dazu Touristenpakete für Läufer und deren Begleitung an.