Trail Serra de Monchique ist ein Trailrun-Event in den Bergen bei Monchique, Portugal, das drei verschiedene Wettkampfdistanzen in der Serra de Monchique anbietet. Man kann zwischen dem 46 km Ultra Veredas de Monchique mit 2500 Höhenmetern, dem 31 km Trail dos 2 Cumes mit 1800 Höhenmetern oder dem 16 km Trail Caldas-Picota mit 1000 Höhenmetern wählen. Selbst die kürzeste Strecke hat schon ordentlich Höhenmeter, und die längeren Optionen sind eher für Läufer gedacht, die technisches Gelände und lange Laufzeiten gewohnt sind.
Die Strecken führen durch die Serra de Monchique, wobei hier mehr auf Kraft, Trittsicherheit und Eigenständigkeit Wert gelegt wird als auf reine Geschwindigkeit. Das Ganze läuft im Semi-Autonomie-Format ab, was bedeutet, dass man wichtige Ausrüstung dabei haben und sich zwischen den Verpflegungsstationen selbst versorgen muss. Das Mindestalter für die Teilnahme variiert je nach Distanz, wobei die meisten Teilnehmer zwischen 16 und 65 Jahren sind. Der Clube Desportivo e Cultural da Nave organisiert das Event und bekommt dabei Unterstützung von den städtischen und gemeindlichen Behörden Monchiques. Es gibt auch Team-Wettbewerbe, wobei die Teamwertung durch die Summe der individuellen Platzierungen ermittelt wird.