PineappleMan startet am Melbourne Beach Pier. Vor dem Start um 7:00 Uhr wird noch die Nationalhymne gespielt. Die ganze Serie läuft vom Ryckman Park in Melbourne Beach, Florida aus und bietet Sprint-Triathlon, Duathlon, Aquabike, Staffel-Optionen, Novice Divisions, Adaptive Racing und Specialty Categories an. Der Rotary Pineapple Man Triathlon wurde 1985 gegründet und ist der älteste USAT-sanctioned Triathlon in Florida.
Der Triathlon beginnt mit einem Quarter-mile Schwimmen um den Pier in der Indian River Lagoon, gefolgt von einer 12-mile out-and-back Radstrecke mit einem vier-mile geraden Abschnitt entlang der A1A, direkt neben Parks am Meer und Wildlife Preserves. Der Lauf ist eine 5K Schleife durch Wohnstraßen; Duathleten starten mit einem two-mile Neighborhood Run, bevor sie auf die gleiche 12-mile Radstrecke und den 5K Finish Run gehen. Am Morgen des Rennens gibt es einen genauen Zeitplan: die Wechselzone öffnet vor Sonnenaufgang, Body Marking ist zwischen dem Historic Ryckman House und der Wechselzone, und die Startunterlagen-Ausgabe schließt früh genug, damit Spätankömmlinge den Start nicht verpassen. Nach dem Rennen gibt's Frühstück, Preise, Giveaways, Finisher Medals und Auszeichnungen für Age Groups, Novice Racers, Clydesdale und Athena Divisions, Military und Public-Safety Categories, Relay Teams, Fat-Tire Riders und Physically Challenged Athletes.