Der Chicago Marathon startet und endet im Grant Park. Am zweiten Sonntag im Oktober führt er rund 50.000 Teilnehmer durch die Stadt. Dieser 26.2-mile Straßenlauf gehört zu den sieben World Marathon Majors und zieht Top-Läufer, Rollstuhl- und Handbike-Athleten, Charity-Starter, Vereinsmitglieder und auch Marathon-Neulinge an. Die Teilnahme ist nicht einfach zu bekommen. Man qualifiziert sich meistens über eine bestimmte Zeit, eine allgemeine Verlosung, Charity-Plätze, als Legacy Runner oder durch eine Elite-Einladung.
Die Strecke geht durch den Loop, die North Side, West Side und South Side, dabei durchquert man 29 Stadtviertel, bevor es wieder ins Stadtzentrum geht. Der nördlichste Punkt ist in der Nähe der Addison Avenue, der westlichste geht bis zur Damen Avenue und der südliche Abschnitt reicht bis zur 35th Street. Weil Chicagos Gelände so flach ist, sind dort schon sehr schnelle Zeiten gelaufen worden. Die Streckenrekorde liegen bei 2:00:35 für Männer und 2:09:56 für Frauen. Das heutige Event ist Ende der 1970er als Mayor Daley Marathon mit 4.200 Teilnehmern gestartet; aber es gab in Chicago schon Anfang der 1900er Jahre Marathons.