Το Milano Half Marathon, που το γνωρίζουν και ως Milano21, γίνεται τον Νοέμβριο και περνάει από το κέντρο της Μιλάνου. Η διαδρομή είναι γρήγορη, ιδανική για να βγάλεις χρόνο ή να δεις την πόλη με ρυθμό αγώνα. Έχει μισομάραθωνο 21 χλμ, 10 χλμ και relay 3x7 χλμ. Και στα δύο αγωνίσματα (21 και 10 χλμ) υπάρχουν κατηγορίες για τους γρήγορους και για τους απλούς δρομείς.
Η διαδρομή περνάει από γνωστά σημεία της Μιλάνου, όπως το Parco Sempione, το Duomo, το Castello Sforzesco, τη Darsena και τη Monte Napoleone. Η Μιλάνου έχει μεγάλη δρομική κοινότητα, και το γεγονός προσελκύει τόσο αθλητές από συλλόγους όσο και απλούς δρομείς που το χρησιμοποιούν σαν τρόπο να δουν την πόλη.