Το Montepulciano Run είναι μια τριήμερη σειρά δρομολογίων που γίνεται στο Μοντεπουλτσάνο, στην περιοχή της Σιένα στην Τοσκάνη, με το όνομα "Tra Vigne e Colline del Vino Nobile". Πραγματοποιείται στις αρχές Οκτωβρίου και προσφέρει τόσο αγώνες όσο και μη ανταγωνιστικές επιλογές. Έτσι, το ίδιο Σαββατοκύριακο μπορεί να το κάνει κανείς που θέλει να δώσει χρόνο, κάποιος που προτιμά μια ήρεμη βόλτα, ή ακόμα και μια παρέα που θέλει να κάνει κάτι γύρω από το γεγονός.
Οι διαδρομές περνούν μέσα από το χωριό και τα γύρω χωράφια του Μοντεπουλτσάνο, με αμπελώνες, ελαιώνες και κοντά στη Βαλ ντ' Όρτσια. Το ιστορικό κέντρο έχει δρομολόγια με οδούς της Αναγέννησης, ενώ τα γύρω κρασιά δίνουν πρόσβαση σε κελάρια, από αρχιτεκτονικά αξιοθέατα μέχρι πιο απομονωμένες αγροτικές κρασοποιίες. Οι αγώνες περιλαμβάνουν το 6.6 km Lumediluna Urbantrail και το La Nobile Corta. Η σειρά είναι ακόμα στα πρώτα της βήματα, με την τρίτη έκδοση να έχει προγραμματιστεί.