Το Trail di Monterosso είναι ένα 21 χλμ. δρόμο με μονοπάτια που γίνεται στο Μοντερόσο Άλμο, ένα μικρό χωριό στην επαρχία Ραγκούσα, νοτιοανατολική Σικελία. Πραγματοποιείται γύρω στη μέση Οκτωβρίου και έχει 1.150 μέτρα κέρδος υψομέτρου, οπότε μοιάζει περισσότερο με βουνίσιο δρόμο παρά με ένα γρήγορο ημιμαραθώνιο στο δρόμο.
Το δρόμο έχει μόνο ένα κύριο μήκος, το 21 χλμ., και επικεντρώνεται μόνο σε αυτό. Οι συμμετέχοντες είναι κυρίως Ιταλοί, και τα προηγούμενα αποτελέσματα δείχνουν ότι το μπροστινό πακέτο είναι ανταγωνιστικό: ο νικητής έχει τρέξει κάτω από 1 ώρα και 51 λεπτά, ενώ άλλοι από τους πρώτους τερματίζουν μέσα σε 25 λεπτά μετά.