El Challenge Kaiserwinkl-Walchsee es un triatlón de media distancia que se celebra cada año en Walchsee, en la región austriaca de Kaiserwinkl, en el Tirol. Desde 2010, forma parte del circuito mundial Challenge Family. La prueba principal sigue el formato estándar de media distancia: 1.9 km de natación, 90 km de bici y 21 km de carrera a pie, con opción de participar por equipos de relevos. Durante el fin de semana del evento también hay carreras de Aquabike, Challenge Women, Aquathlon y Challenge Junior, lo que atrae a mucha gente, no solo a los triatletas de larga distancia que van en solitario.
El circuito de natación es una única vuelta en el Walchsee, un lago de agua potable que está a los pies de las Kaiser Mountains. La temperatura del agua durante la carrera suele rondar los 20-24°C. En la primera edición, participaron 766 atletas individuales y 65 equipos de relevos. La prueba también ha sido sede de campeonatos de media distancia de Austria y Europa. Giulio Molinari y Frederik Funk consiguieron cada uno tres victorias consecutivas en diferentes años. Los récords actuales del circuito son 3:36:01 en categoría masculina, conseguido por Frederic Funk, y 4:03:38 en femenina, por Julie Derron. Muchos de los que compiten aprovechan para quedarse unos días de vacaciones por Kaiserwinkl, y la organización aconseja a los ciclistas que vayan con ojo y reduzcan la velocidad en los pueblos y curvas ciegas durante los entrenamientos.