El Maratón Chicago Marathon empieza y termina en Grant Park, llevando a unos 50.000 participantes por la ciudad el segundo domingo de octubre. Esta maratón de 26.2 miles por asfalto es una de las siete World Marathon Majors y atrae a corredores de élite, atletas en silla de ruedas y handcycle, participantes solidarios, miembros de clubes y maratonianos novatos. Las inscripciones son limitadas, y las plazas se suelen conseguir por tiempo de clasificación, sorteo general, afiliaciones solidarias, reconocimiento a la trayectoria o invitaciones para la élite.
El recorrido cruza el Loop, North Side, West Side y South Side, pasando por 29 barrios antes de terminar en el centro. Su punto más al norte roza Addison Avenue, el más al oeste se extiende hasta Damen Avenue, y por el sur llega a 35th Street. El terreno llano de Chicago ha facilitado tiempos muy rápidos, como demuestran los récords del circuito de 2:00:35 para hombres y 2:09:56 para mujeres. El evento actual nació a finales de los 70 como el Mayor Daley Marathon, con 4.200 participantes; la ciudad también acogió maratones anteriores a principios del siglo XX.