La SKECHERS Hot Chocolate Run Chicago es una carrera de otoño con distancias de 5K, 10K, 15K y 2-mile. Puedes elegir una tirada corta en plan disfrute o meterte en una carrera más larga por la ciudad. La salida queda cerca del Art Institute of Chicago y la meta cae junto a Buckingham Fountain. La zona principal del evento está en Grant Park, muy a mano en pleno centro.
El recorrido va por calles del downtown y por la lakefront, bajando desde el Loop hasta 35th Street antes de volver a Grant Park. Pasas por Maggie Daley Park, Jay Pritzker Pavilion, City Hall, the Chicago Board of Trade, McCormick Place, Soldier Field y the Field Museum. El sello de la carrera, como ya deja claro el nombre, es la fiesta de chocolate al terminar, con hot chocolate, fondue y cosas para mojar. Por esa tradición, la serie se conoce como America's Sweetest Race.