BigNightOut Winchester lähtee Winchester Athletics Trackilta pimeän tullen, joten pää- tai rintalamppu on pakollinen jo startissa. Tämä iltajuoksu Hampshiressa tarjoaa 22 km ja 12 km reitit poluilla, matkailijoiden poluilla ja merkityillä ulkoilualueilla. Reitti on merkitty fluoresoivilla suunta-merkkeillä, mutta kannattaa silti ladata GPX-reitti, sillä merkkejä voi olla siirretty tai vääristelty.
Pitempi reitti vie kaupungista South Downs Waylle, nousee Cheesefoot Headiin, jatkaa Fawleyn kautta Moresteadiin ja käyttää MOD:n maata Deacons Hillillä ennen kuin se yhdistyy lyhyempään reittiin Pilgrims Traililla. Molemmat matkat kiertävät takaisin Winchesteriin St Catherine’s Hillin kautta ja seuraavat Itchen Wayta joen varrella takaisin urheilukentälle. Tapahtuma on suunniteltu itsenäiseksi talviulkoilujuoksuksi: osallistujien täytyy olla mukana vähintään 500 ml nestettä, sopiva vaatetus vaihtelevassa säässä ja noutaa numerot tapahtumapaikalta ennen lähtöä.