La Two Castles Run emprunte des routes fermées, en ville et à la campagne. Le départ et l'arrivée se font respectivement à l'intérieur des châteaux de Warwick et Kenilworth.
La première édition, c'était en 1983. Elle était organisée par le Rotary Club of Kenilworth avant que les Kenilworth Runners ne prennent le relais.