Challenge Sanremo, c'est une série de courses en septembre, organisée à Portosole, à Sanremo, sur la Italian Riviera. Le triathlon moyenne distance part et arrive juste à côté de la marina. La course principale, c'est 1.9 km de natation, 90 km de vélo et 21.1 km de course à pied. L'épreuve sprint, elle comprend 750 m de natation, 20 km de vélo et 5 km de course à pied. Il y a aussi un SwimRun Open avec 1 km de natation et 7 km de course à pied, et à côté de ça, des courses pour les enfants et les juniors. Les deux triathlons peuvent se faire en solo ou en relais, et le SwimRun, lui, se fait en solo ou par équipes.
Le parcours vélo de 90 km, on en parle souvent : il est bien vallonné et reprend la descente finale de la course cycliste Milan-Sanremo. Le paysage du parcours, c'est le bord de mer, le sable, des rues de ville et des zones naturelles, avec des promenades, des plages et des villages médiévaux perchés. Le climat sur la Riviera, il est généralement doux et stable, ce qui est top pour un week-end de course en fin de saison. L'événement attire des triathlètes solo, des équipes en relais, des duos de SwimRun, des juniors et des familles, pas seulement des spécialistes du long.