Le Trail di Monterosso, c'est un trail de 21 km qui se passe à Monterosso Almo, une petite ville dans la province de Ragusa, au sud-est de la Sicile. Ça se court vers mi-octobre et il y a 1 150 mètres de D+ sur les 21 km, ce qui en fait plus une course de montagne qu'un semi-marathon rapide sur route.
Il n'y a qu'une seule distance principale, le format trail de 21 km. Les participants sont majoritairement italiens, et les résultats des années passées montrent que ça bagarre bien devant : le temps du vainqueur est souvent juste sous les 1 heure 51 minutes, avec plusieurs coureurs qui finissent dans les vingt-cinq minutes qui suivent.