Le Semi-Marathon de Montepio Cascais se déroule à Cascais Bay, sur la côte de Lisbonne au Portugal, pendant un week-end de course sur route, souvent programmé début février. L'épreuve principale, c'est un semi-marathon de 21.1 km, complété par des courses de 10 km, 5 km, et des courses enfants. Cette diversité permet de satisfaire les coureurs de club, les débutants, les familles et ceux qui cherchent une course urbaine plus courte le long du front de mer.
Les parcours du semi-marathon, du 10 km et du 5 km sont des boucles uniques à travers Cascais, qui passent par des rues de la ville et des segments en bord de mer, plutôt que d'être un format de point à point. C'est HMS Sports, avec des partenaires locaux, qui gère la course, et elle a un Label World Athletics. Une édition récente a rassemblé 12,500 athlètes à Cascais Bay, ce qui donne une sacrée ambiance de course de masse sans que la structure de l'événement soit trop compliquée.