Le Loudoun Street Mile, c'est un parcours tout droit d'un mile sur Loudoun Street, dans le Historic Old Town Winchester en Virginie, et ça finit dans le Old Town Mall. Ça se passe fin mai, vers le Memorial Day. Il y a une marche non compétitive avant les différentes séries du mile, et un Tot Trot pour les enfants juste après la dernière vague. Le mile principal est ouvert aux participants de 6 à 105 ans. Pas d'inscription le jour de la course, car les départs sont organisés en vagues chronométrées.
Les hommes les plus rapides s'élancent en premier, suivis par les femmes les plus rapides. Les vagues suivantes sont classées par temps d'inscription, avec des départs espacés d'environ 10 minutes. L'épreuve attire les coureurs compétitifs, car c'est un championnat d'État RRCA et un championnat de road mile de la Collegiate Running Association. Il y a des prix pour les meilleurs au scratch, les coureurs masters et les universitaires CRA. Des récompenses par catégorie d'âge sont aussi prévues pour les jeunes enfants et les participants plus âgés, ce qui rend ce court parcours en centre-ville adapté aux coureurs élites, aux coureurs de club, aux familles, aux marcheurs et aux débutants.