Cet événement cycliste type randonneur est homologué par Randonneurs USA. Ceux qui sont habitués à ce genre de randonnées connaissent le principe : ce sont des épreuves chronométrées de longue distance, avec un temps limite à respecter et où le drafting (suivre une roue) est autorisé.
Le parcours le plus long, "Very Hilly, 12,000 ft. of climbing," traverse Southern Vermont, Eastern New York et Western Massachusetts. Le parcours plus court, "Very Hilly, 8,500 ft. of climbing," se trouve en Southern Vermont et Western Massachusetts. L'éclairage et les équipements réfléchissants sont obligatoires pour l'épreuve longue, et recommandés pour la courte. Ça fait partie de la série Berkshire Brevet.