A Winchester Trail Run futam a Sparsholt College-nál, Winchester közelében indul, és a Farley Mount körül elterülő Hampshire-i vidékeken vezet. Ez az UK Running Events által szervezett tavaszi off-road verseny két távolságot kínál: egy kb. 21,4 km-es félmaratont és egy 12,1 km-es távot. Hatodik alkalommal megrendezésre kerül, eddig több mint ezer futó is részt vett, így jó lehetőség mind a kezdőknek, mind a tapasztaltaknak.
A pályák erdős szakaszokat és nyílt mezőket ötvöznek, a terep inkább hullámos, mint hegyes. A hosszabb távon fel kell mászni a Farley Mount-ra, ami a pálya középpontjában áll. Chip időmérés van, segítőket, elsősegélyt és frissítőt is biztosítanak. A célba érkezők medal, ital és egyéb ajándékot kapnak. A verseny jól szervezett, a segítők segítőkészek, és a pályán jó hangulat van – ez a visszajelzések szerint a fő előnyök.