Trail delle Cantine egy késő őszre eső trailfutó-sorozat Valtellinában, ahol három versenyen át futhatunk szőlőhegyeken, régi falvakban és működő borpincék mellett. A távok: 13 km 550 m emelkedővel, 21 km 900 m-vel, és a teljes 42 km 1750 m-nyi magassággal. Akinek nem tetszik a hosszú, az is lehet, aki csak egy rövidebb hegyi futást választ.
Az útvonal borvidékeket és helyi történelmet köt össze, átfutva a Madonna di Tirano bazilikán, a Torre de li Beli Miri tornyán, Teglio Palazzo Bestáján, Tresivio Santa Casáján, és a Montagna in Valtellina-i Castel Grumellón. A helyiek is rajonganak, a cél Sondrio központjában van, és a boros hangulatot pincelátogatásokkal és degustációkkal tartják fenn.