Challenge Kaiserwinkl-Walchsee è un triathlon sulla mezza distanza che si tiene ogni anno a Walchsee, nella regione austriaca del Kaiserwinkl, in Tirolo. Dal 2010 fa parte della Challenge Family world series. L'evento principale segue il format classico della middle-distance: 1.9 km di nuoto, 90 km in bici e 21 km di corsa, con la possibilità di fare la staffetta. Durante il weekend dell'evento ci sono anche le gare di Aquabike, Challenge Women, Aquathlon e Challenge Junior, attirando un sacco di partecipanti diversi, non solo i triatleti che fanno la distanza lunga da soli.
Il percorso di nuoto è un giro unico nel Walchsee, un lago che usano per l'acqua potabile, che si trova ai piedi delle Kaiser Mountains. Le temperature dell'acqua durante la gara di solito vanno dai 20 ai 24°C. Alla prima edizione c'erano 766 atleti individuali e 65 squadre a staffetta. La gara è stata anche sede dei campionati austriaci ed europei di middle-distance. Giulio Molinari e Frederik Funk hanno vinto tre volte di fila a testa in periodi diversi. I record attuali del percorso sono 3:36:01 per gli uomini, fatto da Frederic Funk, e 4:03:38 per le donne, fatto da Julie Derron. Molti atleti ne approfittano per farsi una piccola vacanza a Kaiserwinkl, e gli organizzatori raccomandano ai ciclisti di stare attenti e rallentare nei paesi e nelle curve cieche quando si allenano.