Walk A Mile in THEIR Shoes è una 5K walk/run che si tiene al Duncan Park a Spartanburg, South Carolina, e parte la mattina a ottobre. PS I Love You la organizza come evento di beneficenza, permettendo ai partecipanti di correre la distanza o camminare per sostenere la causa.
L'evento raccoglie fondi e sensibilizza per i bambini in affido e le famiglie affidatarie locali. Le donazioni e i soldi raccolti dai partecipanti vanno direttamente a HIS KIDS e contribuiscono a un obiettivo comune di $100,000. L'iscrizione alla gara copre l'ingresso, e runner e camminatori possono ritirare pacchi gara e magliette da PSILY prima del giorno della gara.