Orobieskyraid is een bergtrailwedstrijd in Ardesio, in de Bergamo-streek van Lombardije, Italië. De volgende edities lopen meestal eind juli. De hoofdwedstrijd, de Orobie Skyraid, is een lange skyrunning-trail van zo’n 50 tot 58 km, afhankelijk van het jaar, met ongeveer 3.800 hoogtemeters in de langste versie. Er is ook een kortere optie, de Orobie Skyrace, van 23 km met 2.200 m klim. Dus vooral voor liefhebbers van steile bergterreinen, geen vlakke wegkneuzen.
De route gaat over hoge, rotsige paden in de Orobische Alpen boven Ardesio. Eerder liep de Skyraid vanaf Valcanale di Ardesio, terwijl de Skyrace begon bij Via Ponte in Fiumenero. De wedstrijd wordt georganiseerd door Mario Poletti en Fly-Up Sport, en de hoofdwedstrijd heeft UTMB-status. Bij de laatste 58 km-editie waren er net over de 200 finishers, typisch voor een serieuze bergwedstrijd: groot genoeg voor een vast trailpubliek, maar nog steeds heel dicht bij de lokale valleien en bergpaden rond Ardesio.