BigNightOut Winchester starter løperne fra Winchester Athletics Track i mørket; det kreves hode- eller brystlampe fra starten av. Dette er et kveldstrailøp utenfor Winchester i Hampshire, med 22 km og 12 km distanser på stier, reiseveier og merket terreng. Banen er merket med fluorescerende skilt, men det er lurt å ha GPX-fil på telefonen siden skiltene kan ha blitt flyttet eller ødelagt.
Den lengre løypa går ut fra byen og opp på South Downs Way, før den stiger mot Cheesefoot Head, videre over Fawley mot Morestead, og bruker militært område på Deacons Hill før den møter den korte løypa på Pilgrims Trail. Begge distansene snur tilbake mot Winchester via St Catherine's Hill, og følger deretter Itchen Way langs elva tilbake til løypebanen. Arrangementet er laget for selvforsynt vintertrailløping: deltakerne må ha minst 500 ml væske med seg, ha klær til varierende vær, og hente startnummer på stedet før starten.