Winchester Half Marathon startuje i kończy się pod Guildhall w centrum Winchester, czyli prosto sprzed jednego z najbardziej rozpoznawalnych budynków w mieście. To uliczny półmaraton z masowym startem rano, pomiarem chipowym, wywieszonymi numerami startowymi, a słuchawki są dozwolone. Organizuje to Winchester Youth Counselling, a kasa z wpisowego idzie na wsparcie zdrowia psychicznego młodzieży, więc to nie jest czysto komercyjny bieg.
Trasa łączy historyczny Winchester ze spokojnymi terenami wiejskimi. Jest dość pagórkowata, ma jakieś 95 metrów przewyższeń, więc nie nastawiaj się na życiówkę. Po drodze miniesz albo pobiegniesz obok takich miejsc jak St Catherine's Hill, Winchester Cathedral i pomnik King Alfred the Great, a trasa zahacza też o wioskę Hursley. Tego samego dnia jest też 1km Kids Fun Run. Lokalne kluby i grupy społeczne mogą pomóc jako wolontariusze, zbierając datki albo dostając punkty na kolejne imprezy.