Winter's End toczy się po trasie South Downs Way, z różnymi dystansami: 50 mil, 50K i maraton, wszystkie kończące się w Winchester. Starty są blisko Arundel lub Queen Elizabeth Country Park, w zależności od wybranego dystansu. To nie jest klasyczny bieg drogowy, tylko długi trail z podjazdami i zjazdami po kredowym grzbiecie South Downs.
Trasa prowadzi przez pagórkowate tereny, lasy i otwarte ścieżki, z dłuższymi podjazdami i płaskimi fragmentami. Drogi są dobrze oznakowane, są stacje z pomocą i punkty kontrolne, a organizatorzy dbają o transport do startu. Idealny dla tych, którzy chcą przejść na dłuższe dystanse, ale chcą mieć wsparcie i zachować charakter punkt do punktu.