Milano Half Marathon, znany jako Milano21, odbywa się w listopadzie i przecina centrum Mediolanu. Trasa jest szybka, idealna dla tych, co celują w życiówki, albo chcą po prostu zobaczyć miasto w biegu. Na imprezie masz do wyboru półmaraton (21 km), dychę (10 km) i sztafetę 3x7 km. Zarówno na 21 km, jak i na 10 km są kategorie sportowe i rekreacyjne.
Trasa prowadzi obok znanych mediolańskich miejsc i zabytków, takich jak Parco Sempione, Duomo, Castello Sforzesco, Darsena i Monte Napoleone. Bieg mocno czerpie z rozwiniętej społeczności biegowej Mediolanu, bo z danych wynika, że miasto ma największy odsetek biegaczy wśród mieszkańców. Dlatego impreza jest super dla klubowiczów, zawodników walczących o czas, lokalnych biegaczy i turystów, którzy traktują bieg jako mobilne zwiedzanie miasta.