Montepulciano Run to trzydniowy cykl biegów, organizowany w Montepulciano, w rejonie Sieny, w Toskanii, pod nazwą Tra Vigne e Colline del Vino Nobile. Odbywa się na początku października. Są tam zarówno biegi na czas, jak i opcje bez rywalizacji. Dzięki temu w ten sam weekend każdy znajdzie coś dla siebie: i ci, co celują w konkretny czas, i ci, co wolą spokojny spacer, a także osoby towarzyszące, które szukają po prostu fajnego wyjazdu z imprezą w tle.
Trasy biegną przez miasto i okoliczne tereny Montepulciano, zahaczając o winnice, gaje oliwne i tereny w pobliżu Val d'Orcia. Renesansowe uliczki historycznego centrum są częścią weekendowych atrakcji, a okoliczny region winiarski daje dostęp do piwnic – od tych z ciekawą architekturą, po bardziej kameralne, wiejskie winiarnie. Biegi na czas to m.in. 6.6 km Lumediluna Urbantrail i La Nobile Corta. To dopiero początki tego cyklu, zaplanowana jest jego trzecia edycja.