A etapa de Inverno em São Paulo faz parte do Circuito das Estações, uma série brasileira de corrida de rua com quatro provas ao longo do ano: Summer, Autumn, Winter e Spring. Essa etapa de Winter puxa bem o tema de disciplina do circuito, com a temporada batendo na tecla da resiliência e de seguir treinando mesmo quando as condições não ajudam tanto. No geral, o circuito passa por 21 cidades brasileiras, de São Paulo a Manaus e de Belém ao Rio de Janeiro, e ainda entra pela Latin America, com provas no Brazil, Argentina e Mexico.
Em duas décadas, a série já reuniu mais de 2 million corredores e virou o maior circuito de corrida de rua do mundo. Uma tradição bem conhecida é o conjunto de quatro medalhas: quem completa as quatro provas da temporada leva uma mandala formada pela junção das medalhas de Summer, Autumn, Winter e Spring. Então a etapa de São Paulo Winter acaba sendo mais do que uma prova solta; ela entra num desafio de ano inteiro, daqueles que chamam tanto quem corre direto quanto quem coleciona medalha e quem usa a sequência das estações para organizar o treino.