Montepulciano Run é uma série de corrida de três dias em Montepulciano, na região de Siena, na Tuscany, com o nome Tra Vigne e Colline del Vino Nobile. Rolando no começo de outubro, o evento mistura provas competitivas com opções sem disputa de tempo. Então o mesmo fim de semana funciona tanto pra quem quer buscar marca, quanto pra quem prefere caminhar de boa, ou pra quem vai junto e quer uma viagem girando em torno do evento.
Os percursos passam pela cidade e pelo entorno rural de Montepulciano, com vinhedos, oliveiras e a Val d'Orcia ali por perto. O centro histórico coloca as ruas renascentistas no meio da programação do fim de semana, enquanto a região de vinho ao redor dá acesso a adegas que vão de espaços arquitetonicamente marcantes até vinícolas rurais mais reservadas. Entre as provas competitivas estão a 6.6 km Lumediluna Urbantrail e La Nobile Corta. A série ainda está no começo, com a terceira edição prevista.