Ten Two Castles Run vedie po uzavretých cestách, či už mestských alebo vidieckych. Štart je priamo v areáli hradu Warwick a cieľ zas pri hrade Kenilworth.
Prvýkrát sa bežalo v roku 1983. Vtedy to organizoval Rotary Club of Kenilworth, kým to potom neprebrali Kenilworth Runners.