Winchester Half Marathon začína a končí pred Guildhallom v centre Winchesteru, pričom štartuješ priamo od jednej z najznámejších mestských budov. Je to cestný polmaratón s ranným hromadným štartom, čipovou časomierou a štartovými číslami. Slúchadlá sú povolené. Organizuje to Winchester Youth Counselling a výťažok ide na podporu služieb pre duševné zdravie mládeže, čiže to nie je len taký komerčný pretek.
Trať spája historický Winchester s pokojnou krajinou, je to dosť kopcovitá trasa s prevýšením cca 95 metrov, takže na osobák to asi nebude. Pobežíš okolo pamiatok ako St Catherine's Hill, Winchester Cathedral a socha kráľa Alfréda Veľkého, a trať vedie až do dediny Hursley. V ten istý deň sa koná aj 1km Kids Fun Run. Miestne kluby a komunitné skupiny môžu pomôcť ako maršali, prípadne môžu dostať dary alebo príspevok na činnosť.