Montepulciano Run je trojdňová bežecká séria, ktorá sa koná v Montepulciane, v talianskej provincii Siena, začiatkom októbra. Spája súťažné preteky s nesúťažnými prechádzkami, takže je to pre klubových bežcov, hobby bežcov, chodcov, deti aj doprovod, ktorí si chcú užiť pohodu. V programe sú súťažné behy ako Lumediluna Urbantrail (6.6 km), La Nobile Corta a La Nobile Lunga. Okrem toho sú tam aj nesúťažné možnosti: Lumediluna, Nobilipassi, Mini Montepulciarun pre deti, Nordic Walking (17 km) a Montepulcian Onfoot (17 km).
Trasy cez Montepulciano a okolitú toskánsku krajinu, s vinicami, olivovými hájmi a kopcami pri Val d'Orcia, sú to, čo tam láka najviac. Historické centrum mesta má renesančné uličky a staré kamenné budovy, zatiaľ čo po okolí nájdeš vinárstva a poľné cesty. Podujatie, ktoré je už po tretíkrát, spája bežeckú časť s vinárskou kultúrou Montepulciana. Účastníci si môžu k tomu pridať aj návštevy vinárstiev, kde si pozrú architektonicky zaujímavé pivnice a vidiecke usadlosti. Organizátori pre bežcov a ich hostí pripravili aj turistické balíčky.