Trail delle Cantine je trailová séria na záver sezóny vo Valtelline, s tromi pretekmi, ktoré vedú cez vinice, staré dedinky a fungujúce vínne pivnice. Na výber sú vzdialenosti 13 km s 550 m prevýšením, 21 km s 900 m a 42 km so 1 750 m. Môžeš si vybrať kratší horský beh alebo trailový pretek na maratónsku vzdialenosť.
Trasa spája vinárske oblasti s miestnou históriou, prechádza popri miestach ako Basilica della Madonna di Tirano, Torre de li Beli Miri, Palazzo Besta v Teglio, Santa Casa v Tresivio a Castel Grumello v Montagna in Valtellina. Láka bežeckých nadšencov z regiónu, končí v centre Sondrio a udržuje si svoj vínny charakter vďaka návštevám pivníc a ochutnávkam spojeným s podujatím.